Suponiendo que Naruto realmente entrenó con Orochimaru durante tres años, puedo decir con bastante confianza que Naruto no habría mejorado mucho.
1) Genjutsu está fuera del alcance de Naruto, no tiene sentido que aprenda eso de Orochimaru.
2) Naruto no tenía el sello maldito de Orochimaru, por lo que Orochimaru no puede influir en Naruto o sus poderes de ninguna manera. También dudo mucho que Orochimaru pueda colocar su sello maldito mientras los Nueve Colas estaban dentro de Naruto.
3) Naruto ya firmó el contrato de invocación de Toad, no veo a nadie en la serie que pueda tener 2 contratos de invocación diferentes al mismo tiempo. Entonces Naruto no conseguirá la serpiente.
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4) Naruto ya estaba sincronizado con Jiraiya antes de que pasara el tiempo, aprendió el Rasengan de él, además Jiraiya era el maestro de Minato y Jiraiya también ayudó a abrir el Kyuubi desde dentro de Naruto después del examen de Chuunin.
Entonces, el maestro más efectivo en ese punto de la historia para Naruto fue Jiraiya.
Además, nunca muestran el tipo de entrenamiento por el que pasaron Sasuke y Naruto durante el salto de tiempo,
y tanto Naruto como Sasuke no aprendieron nada sorprendentemente diferente o nuevo durante esos tres años. Hacia el final de la serie, casi nunca usaron el entrenamiento o las nuevas habilidades que recibieron de esos tres años, sino que solo usaron lo que habían adquirido en Shippuden.
Básicamente, no habría ninguna diferencia con sus habilidades o poderes, excepto que la trama podría cambiar bastante.