Si estás hablando en general, claro. Mientras tenga un medio para viajar en el tiempo, no veo por qué no. Dependiendo de qué versión de Deadpool sea, determinaría no solo su probabilidad de éxito, sino también si seguirá siendo Deadpool o no después de haber alterado la historia. Algunas versiones obtienen su factor de curación del tejido de Wolverine, tomado durante su tiempo en Arma X, por lo que si Wolverine nunca fue capturado, esas versiones de Wade Wilson nunca se convertirían en Deadpool.
Si te refieres a las películas de Fox, en particular, Wolverine retrocedió en el tiempo mediante el uso de los poderes de Future Shadowcat (en los cómics, Shadowcat retrocedió en el tiempo, pero Wolverine y Hugh Jackman son más populares, por lo que se cambió para la pelicula). Deadpool tiene un factor de curación similar, por lo que podría sobrevivir al viaje. Pero hay dos problemas:
1. Ese Shadowcat ya no existe. No solo porque a Fox le gusta volver a grabar sus propias películas, sino porque los eventos de Days of Future Past eliminaron la línea de tiempo en la que Kitty Pryde aprende a viajar en el tiempo.
2. Si Deadpool se deslizara en su cuerpo más joven, ¿tendría edad suficiente para hacer algo para salvar a Wolverine? No tendría su factor de curación y su cuerpo probablemente no estaría entrenado.