Cuando alguien queda atrapado en un genjutsu, se necesita que otra persona lo despierte, ya sea mediante un ataque físico, por ejemplo, un golpe en la cabeza o compartiendo chakra con la persona afectada. Esta fue la explicación dada por la abuela Chiyo durante su enfrentamiento con Itachi en su misión de salvar a Kazekage Gaara.
Durante la pelea de Sasuke con Killer Bee, el jinchuuriki de Gyuuki, Sasuke colocó a Bee bajo genjutsu pero no duró porque alguien estaba cerca para despertarlo del genjutsu.
Bueno, con Jinchuuriki, siempre hay alguien cerca y esa es su bestia de cola. Un jinchuuriki que ha ganado control sobre su bestia de cola no puede colocarse bajo genjutsu como lo demostró y explicó Killer Bee con capa de chakra durante su pelea con Sasuke.
Así que ahora, volviendo a Naruto, Naruto se había ganado la confianza y el control sobre Kurama de que Kurama incluso le permitió a Naruto mezclar el chakra Toad Sage con el suyo. Kurama podría actuar de manera independiente en interés de Naruto como se evidencia en su lucha donde reunió tanta energía natural.
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Sasuke lo sabía y después de lo que experimentó con Killer Bee destruyendo todo su sistema vocal, dudo que quiera probar un truco de salón contra Naruto, que no solo se había ganado la confianza de Kurama, sino también 6 habilidades de caminos.
Cuando Sasuke y Naruto eran niños, no recuerdo que Sasuke usara genjutsu en ninguna de sus peleas. Probablemente no porque no fuera bueno en eso, pero estaba más interesado en el ninjutsu que podría ayudarlo a derrotar a cierta persona. Así que realmente no usó genjutsu en ese momento.
Ahora, en la parte donde se encontraron en la guarida de Orochimaru, no lucharon lo suficiente como para usar genjutsu.
Ahora, en la parte en que Sasuke quería matar a Sakura, tampoco peleaban allí y, además, Sasuke estaba súper exhausto.