Si bien el usuario 10714011422289865982 tiene la respuesta técnicamente correcta, iría con una explicación diferente.
Porque él es un niño.
Sí, los salvajes, liderados por los Thenns, mataron y torturaron y probablemente se comieron a sus padres, mientras él miraba, y solo sobrevivieron porque querían que le contara al Nights Watch al respecto. Luego ve que su mentor y protector permitiría a estos monstruos, estos asesinos a través de la puerta, y les daría las tierras en las que su familia y pueblo habían vivido durante años.
Sin embargo, cuando era niño, es naturalmente muy egocéntrico y no puede ver que cada persona haya sufrido pérdidas. Demonios, el mismo Jon Snow ha perdido a la mitad de su familia adoptiva mientras está sentado en Castle Black y no puede hacer nada al respecto. Acaba de regresar de ver a miles de Wildlings atacados y convertidos en wights. Él sabe lo que viene, y sabe que su disgusto por algunos de los Wildlings no significa nada en comparación con el ejército de muertos vivientes.
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Jon pensó que Olly entendía eso. Jon pensó que Olly sería capaz de ver que cualquier horror que haya sido visitado sobre él será infinitamente peor cuando los Otros vengan a llamar. No entendió eso, porque es un niño y no puede ver más allá de sí mismo. Olly no entiende el sacrificio, solo entiende la venganza.
Jon no le falló a Olly. Olly le falló a Jon.