Por un lado, es difícil saberlo, porque Howard a menudo se muestra como un fanático sincero, y cuando dice algo bueno o alentador, es natural preguntarse cuánto quiere decir realmente y cuánto es simplemente adulación. Por otro lado, cuanto más descubrimos sobre él, menos razones tenemos para pensar que tiene algo en contra de Jimmy personalmente. Mantuvo a Jimmy fuera de la empresa ante la insistencia de Chuck, y permitió que Chuck se escondiera detrás de él para evitar una confrontación fea. En los pocos momentos genuinamente humanos que vemos entre él y Jimmy, parece, al menos, admirar el compromiso de Jimmy con su hermano (como cuando se dio cuenta de todo lo que había estado haciendo para cuidar de Chuck).
Se reveló que, cuando Jimmy trabajó en la sala de correo, Howard lo llamó “Jimmy Hustle”, lo que, una vez más, puede ser una adulación falsa, pero sugiere que al menos se dio cuenta y probablemente respetó la ética y determinación del trabajo de Jimmy. Él está de acuerdo con las conspiraciones de Chuck contra Jimmy, pero nunca los conduce o los alienta, e intenta repetidamente que Chuck se reduzca un poco y deje ir las cosas. La única vez que hace un movimiento contra Jimmy es cuando efectivamente se ve obligado a hacerlo, y sus respuestas son siempre completamente razonables. Incluso se arriesga para conseguir un trabajo para Jimmy en Davis y Main. Ahora, puede cuestionar sus motivaciones (si Jimmy está desempleado y amargado, podría representar un riesgo para el caso Sandpiper), pero eso sugiere que vio a Jimmy como el potencial para ser un buen abogado, y estaba dispuesto a dale un poco de ayuda.
Mi lectura es que él no es particularmente cercano a Jimmy, pero que al menos lo respeta y no tiene ningún interés en la enemistad de Chuck con él. No ha invertido personalmente en el bienestar de Jimmy (como lo está con Chuck), pero parece completamente satisfecho cuando Jimmy está bien. No son amigos cercanos, pero él no parece tener ningún problema con Jimmy, siempre y cuando Jimmy no le esté causando problemas.
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