Stephanie es la sobrina de Ana Draper a quien Don conoció cuando visitó a Ana por última vez antes de que ella muriera. Trató de coquetear con ella y fue entonces cuando ella le dio la noticia de que Ana se estaba muriendo de cáncer y ni siquiera lo sabía. Don quedó devastado por esta noticia porque entendió correctamente que Ana era la persona más cercana del mundo a él, la única persona que realmente lo conocía por quien era y aún lo aceptaba. Al ver su reacción ante su muerte pendiente, Stephanie también pudo ver un poco del verdadero Don y obtener más simpatía y empatía por él de lo que ella hubiera tenido. Pasó de ser solo otro hombre sórdido de mediana edad que intentaba llevarla a una persona cariñosa, complicada aunque defectuosa. Fue porque ella entendió lo que hizo que Don funcionara, que lo invitó al retiro en el episodio final, una invitación que aparentemente lleva a su primer avance real. En un sentido real, ella completó el trabajo iniciado por su tía de salvar a Don o si prefiere que Dick se autodestruya.
Stephanie es uno de mis personajes favoritos en todo el espectáculo y está bellamente interpretada por Caity Lotz.