Perdería miserablemente . ¿Por qué? Porque se dijo que el modo Sabio Naruto era más fuerte que Sasuke con el Manankyou sharingan normal en ese momento. y en ese momento, Sasuke era un novato en el uso del Sharingan, solo usar un Amaterasu contra Bee le quitó todo, dejándolo en un estado vulnerable. Y en ese momento ni siquiera podía usar Susanoo, una de las principales razones por las que fue tan poderoso más adelante en la serie. Mientras que Pain tenía a Rinnegan, junto con sus 6 caminos de dolor que tomaron todo el Konoha junto con el modo Perfect Sage Naruto para eliminar los 6 caminos del dolor. Sasuke puede hacer esto, NO. Así que Pain de un solo golpe mataría a Sasuke si lucharan durante el arco Pain.
Además, todo su jutsu sería absorbido, estaría fuera de número y probablemente usaría en exceso el Mangekyou Sharingan.