Obligatorio: SPOILERS
En su primera interacción, que es donde Oliver supera a Adrian, Oliver estaba tan decidido a no ser lo que Adrian hizo que fuera, que no quería hacerle un daño inmenso a Adrian. Además, en este punto, Oliver no tenía idea de que Adrian tenía el interruptor de la muerte.
La segunda interacción fue en el bote. En este punto, Oliver sabía que Adrian no podía morir, o su equipo moriría. Entonces, cuando derribó a Adrian, Oliver pensó que lo tenía acorralado. Pero Adrian saca a su hijo. Entonces Oliver está en un estado emocional masivo en este punto, y solo quiere que su hijo sobreviva.
Cuando Oliver recupera a William, no está tranquilo para pensar en la posibilidad de que Adrian tenga un arma. Pero cuando Adrian saca el arma, Oliver tiene una ventana de tiempo tan pequeña para detenerlo, y no puede.
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Cuando Oliver finalmente se enteró del cambio de muerte, se sintió abrumado por la situación de William, por lo que no podía pensar con claridad.
Además, dudo que rompa las extremidades de Adrians frente a su hijo inmediatamente después de salvarle la vida. Suena como un tiempo terrible de padre e hijo.