En cierto modo … como que sí. Varias veces.
La primera vez fue cuando un psiquiatra que estaba obsesionado con él arrojó un montón de sus partes del cuerpo picadas a un congelador. Deadpool encontró el alijo y lo arrojó a un contenedor de basura. Las partes del cuerpo se descongelaron y terminaron regenerándose en un Deadpool completamente nuevo: Evil Deadpool .
Los dos se enfrentaron un par de veces cuando Evil Deadpool intentó destruir la reputación de Wade y luego matarlo.
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Evil Deadpool (Tierra-616)
La segunda vez fue con este chico: Dreadpool .
Wade Wilson (Tierra-12101)
En el universo Tierra-12101, en un esfuerzo por curarlo de su locura, los X-Men llevaron a Deadpool al Dr. Benjamin Brighton, un supervillano que, sin que los X-Men lo supieran, estaba lavando el cerebro a sus pacientes para que lo ordenaran. Cuando intentó esto en Deadpool, no funcionó, en su lugar reemplazó sus voces internas con una voz singular que le decía que matara y matara sin cesar. Por lo tanto, asesinó a todos los héroes en su universo (visto en Deadpool Kills the Marvel Universe ) y emprendió el camino hacia el genocidio multi-universal de todos los superhéroes y versiones alternativas de sí mismo.
Esto lo puso en conflicto con Deadpool, que apodó el Deadpool alternativo “Dreadpool” y reclutó a varios Deadpools de varios universos para formar un equipo, lo que se conoció como Deadpool Corps. Al final, su éxito es breve, ya que Dreadpool luego lleva a su propio Evil Deadpool Corps a matar al Deadpool Corps (Evil Deadpool entre ellos). Después de que todos menos Dreadpool y Deadpool están muertos, Deadpool hace que Dreadpool vea el error de sus caminos … justo antes de matarlo.
Entonces, la respuesta a lo que sucedería si Deadpool luchara contra sí mismo es … Deadpool eventualmente ganaría.
Porque él es Deadpool.
Espero que esto responda a su pregunta.