Primero, cuando Pain mató a Hanzo, se decía que estaba extremadamente oxidado en habilidades porque dejó de entrenar no mucho después de luchar contra los sanin. No era nada comparado con lo que era en la guerra.
No puedo decir quién ganaría en su mejor momento. Dolor como era justo antes de que Naruto lo golpeara a él o a Hanzo como lo fue durante la segunda guerra (creo que fue cuando peleó contra los sanin).
El dolor obviamente es muy fuerte, fue capaz de destruir la aldea de la hoja casi solo. Pudo vencer a Jiraya, aunque el dolor creía que si Jiraya supiera su secreto habría vencido a Pain. Los cuerpos separados de dolor lucharon contra los ninjas hábiles en la Hoja y el único que recuerdo haber sido golpeado antes de que Naruto apareciera fue el Cuerpo que usaba armas y armas mecánicas, y eso llevó a Kakashi y a un equipo a vencer realmente.
Pero Hanzo, incluso por lo poco que sabemos, se puede suponer que es increíblemente fuerte. El legendario sanin recibió su nombre de él porque en la cuarta guerra luchó contra ellos y varios otros ninjas de hoja y solo ellos sobrevivieron a él, les dio su nombre legendario por sobrevivirlo justo antes de dejarlos vivir. Los sanin podrían no haber estado en su mejor momento físico esa vez, pero pueden haberlo hecho, pero sin duda eran muy hábiles en la guerra. Se cree que Hanzo es uno de los ninjas más fuertes del mundo en este momento. El mismo Jiraya se sorprendió al escuchar que Hanzo fue asesinado.
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Así que no puedo decir quién ganaría de ninguna manera, pero creo que sería una buena pelea si ambos estuvieran en su mejor momento.