Estaba trabajando como espía para el pueblo de Leaf y su misión era infiltrarse en el Akatsuki y no matar su cabeza.
Itachi siendo el conservador que era, ¿cómo podría disuadir de su misión y atraer atención innecesaria a sí mismo porque, admitámoslo, incluso Itachi no puede matar a Obito en un solo momento. La pelea sería a gran escala y crearía ondas en todo el Naruto-verso.
Además, no había Máscara u Obito antes; solo cuando Sasori fue derrotado Obito se unió a Akatsuki oficialmente como Tobi. Así que estaba viviendo en total secreto antes de unirse a Akatsuki y dirigir a Akatsuki solo a través de Pain. Hubiera sido muy difícil, si no imposible, para Itachi encontrar a Obito y matarlo; y como ya mencioné, esa tampoco era su misión. Su misión era averiguar sobre todos los miembros de Akatsuki, su ubicación, poderes y la agenda de Alatsuki y por qué estaban atrapando a las bestias.
Creo que eso es más que suficiente para evitar que Itachi se enfrente a Obito.
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