Bueno, otras respuestas ya exploraron la conexión Deadpool / Deathstroke, pero extraña un poco el punto ya que ambos personajes se han vuelto muy diferentes a lo largo de los años.
Bueno, si tomamos en cuenta los cómics modernos de DC, definitivamente es Harley Quinn. Esto se aplica tanto a Harley como a Deadpool: un ex villano, tiene un fuerte sentido del humor y un sentido de la moral muy, muy débil, son antihéroes ambiguos (que, sin embargo, generalmente significan buenos, la mayoría de las veces) y ambos están probablemente más cerca de una caricatura (bueno, ella comenzó como una) que un personaje de cómic típico, y cada vez más popular en los últimos años, con un gran número de seguidores que se convirtió en darles una serie de cómics en solitario, y tiene una próxima película (Suicide Squad para Harley, y para Deadpool, bueno, … Deadpool).
Curiosamente, ambos personajes tienen más paralelos que eso: ambos personajes son LGBT y se sienten atraídos por hombres y mujeres (Harley es bisexual, Deadpool es pansexual) y, como coincidencia completa, ambos tienen un esquema de color negro, blanco y rojo. Además, ambos usan armamento tradicional, prefiriendo una mezcla de armas y armas cuerpo a cuerpo (martillos o bates de béisbol para Harley, espadas para Deadpool). Sin embargo, esto parece ser una mera coincidencia.
Sin embargo, lo interesante es que, si bien Harley es definitivamente la más visible últimamente, no es el único personaje cómico consciente de la cuarta pared en DC Comics: hay un superhéroe más viejo llamado Ambush Bug que ha caído en desgracia últimamente, pero se usó tener muchos seguidores. Irónicamente, Ambush Bug tiene poder de teletransportación, y Deadpool solía tener la capacidad de teletransportarse hace un tiempo.
Del mismo modo, otro héroe bromista de DC que solía ser bastante popular no hace mucho tiempo era Plastic Man, un tipo con un poder de cambio de formas y estiramiento de su cuerpo, no muy diferente del Sr. Fantastic de Fantastic Four. Al igual que Deadpool, Plastic Man tenía una moral un poco ambigua (ya que solía ser un criminal antes de convertirse en un superhéroe) y la mayoría de los otros superhéroes lo consideran loco, aunque a diferencia de Deadpool, al final siempre se mantiene del lado de bueno.
Por supuesto, también puedes encontrar otros personajes con un tono similar en los cómics independientes: Tick (como se muestra arriba) es probablemente el ejemplo más conocido, después de todo, obtuvo su propia caricatura, y de cómics más modernos, Atomic Robo, que es mucho más castigado y tiene un ingenio muy seco, pero de lo contrario, sus aventuras llenas de acción y comedia a partes iguales serán familiares para los fanáticos de Deadpool. Un tono similar también se puede encontrar en las aventuras del oscuro superhéroe Badger, que mezcla humor completamente absurdo con acción de superhéroe: la historia trata de un paciente mental que, mientras está en una sala mental, entra en contacto telepático con un antiguo mago que puede controlar el clima, y juntos planean su escape de la institución, y solo se vuelve más extraño a partir de ahí.
Escuché que los cómics originales de The Mask (sí, en los que se basó [libremente] la película de Jim Carrey) también son similares en tono a Deadpool con humor negro mezclado con violencia, pero como nunca los leí, no puedo verificar ese.
Los webcomics también tienen sus contendientes, con Ax Cop notable por ser dibujado por un artista profesional, mientras que fue escrito por su hermano pequeño de 5 años, lo que resulta en tramas absurdamente absurdas y las aventuras del Dr. McNinja (en la foto de arriba ) que narra las aventuras de un médico de la familia de ninjas irlandeses, que siempre quiso ser médico (o Batman), es conocido por tener un tono similar al de Deadpool. En particular, el escritor del Dr. McNinja continuaría escribiendo para la miniserie Deadpool (Deadpool: Fear Itself) para Marvel Comics.