Si deliberadamente lo retiene y tira el juego para que gane, no le enseña el juego y, en cambio, le enseña que ‘ganará’ incluso si no juega bien. Esa no es una buena lección de vida. También (con razón) sentirá que le faltas al respeto como jugador.
Es mejor enmarcar los juegos en torno al aprendizaje del juego y las habilidades involucradas en jugarlo. Obtener más habilidades en el juego es más valioso que ganar cualquier juego individual. Presumiblemente conoces el juego mejor que él, por eso sigues ganando. Lo que puedes hacer (con su permiso) es darle un poco de orientación durante el juego; no le diga directamente qué hacer, sino más indirectas que lo hagan pensar, o un ‘¿estás seguro?’ si está a punto de cometer un gran error. Además, una vez finalizado el juego, puedes conversar sobre por qué tuvo un cierto resultado o, en algunos casos, ‘rebobinar’ y ver qué pudo haber hecho de manera diferente (esto funciona bien con el ajedrez, por ejemplo). Tal vez perdió, pero aún lo hizo mejor que los juegos anteriores (esto es más fácil de ver con juegos basados en puntajes, por ejemplo, una pérdida de 320-250 en Scrabble es mucho mejor que una pérdida de 400-100).