Itachi probablemente ganaría el compromiso inicial, y posiblemente el siguiente, pero Orochimaru aprende y se adapta con cada pelea. Orochimaru no estaba enfermo, simplemente no tenía un cuerpo capaz de manejar su poder. Los quemó dentro de un período de tres años. Habría sido muy poderoso en un cuerpo que podría manejarlo. Pero Itachi tenía algunos de los poderes OP más ridículamente disponibles. Itachi con toda su fuerza significaría que podría usar su Susano’o para sellar a Orochimaru mucho más fácilmente.
El mayor problema es que los horrocruxes / sellos malditos de Orochimaru que tenían su Chakra y una copia de su mente dentro de ellos tendrían que ser cazados. De lo contrario, tiene la posibilidad de regresar eventualmente, que es exactamente lo que hizo. Y sabría lo que no funcionó la última vez y planearía en consecuencia para la próxima pelea.
Kabuto estaba usando la mayoría de las herramientas y armas que Orochimaru había acumulado y luchó seriamente contra Itachi con Chakra infinito, regeneración infinita, uso de mangekyou infinito Y Sasuke al mismo tiempo. Fue el poder de los ojos OP extraído de la nada lo que salvó el día entonces.
Si se trata de “Orochimaru a plena potencia” frente a “Itachi con buena salud”, Orochimaru eventualmente ganará por el simple hecho de que las habilidades de recuperación de Orochimaru, el suministro de Chakra y la capacidad de ajustar sus tácticas y encontrar formas de supervivencia significarían que él sobrevivió a Itachi.
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Si Orochimaru no recibe un OP Genjutsu o una técnica de sellado, o crea un contador para eso, tiene una oportunidad. Además, la cantidad de Chakra de Itachi es menor que la de Kakashi. El costoso jutsu no puede ser usado por Itachi repetidamente en un corto período de tiempo sin graves consecuencias.
tl; dr A corto plazo, Itachi ganará dos o tres batallas, tal vez más, pero Orochimaru eventualmente ganará a través de la persistencia, la adaptación y una mayor vitalidad.