¿Sería difícil para Rockstar hacer que los servidores de GTA V sean multiplataforma? Si es así, ¿por qué? Si no, ¿por qué no lo han implementado?

Técnicamente es posible, los juegos para las diferentes plataformas están escritos con el mismo motor de juego, por lo tanto, el software del servidor para las diferentes plataformas es el mismo.
Y no hay razón para que las plataformas no puedan comunicarse entre sí.
Solo necesitan conectar las diferentes redes de servidores entre sí, y eso es todo.
No es necesario reescribir códigos sofisticados.
Al igual que lo hicieron con los servidores para cada plataforma (no hay un solo servidor por plataforma, sino una red de servidores completa por plataforma).

La única restricción es que en algunos lobby no puede haber más de 16 jugadores en línea, porque las consolas xbox 360 y ps3 no lo admiten.
Entonces, sí, es posible y no tan difícil de implementar, pero Sony y Microsoft no quieren que eso suceda, debido a la guerra de consolas que está ocurriendo. Por lo tanto, los jugadores están jodidos básicamente.

Más probable es que sí. Entre las versiones de Xbox y Playstation 3 y 4, no habría ninguna posibilidad debido a la batalla de la consola entre los dos. Sin embargo, podría ser más fácil si intentaran conectar la PC con otra consola.

Probablemente, las compañías de consolas no lo permitirán. El efecto de red es muy valioso para ellos.

¿Para Rockstar? Probablemente no. El único obstáculo sería Sony y Microsoft. No permitirán plataformas cruzadas. Quieren el monopolio para cada una de sus respectivas plataformas. De ninguna manera compartirán entre ellos a este respecto.