¿Qué tan difícil es construir una herramienta como esta?

Puede buscar algo en ProgrammableWeb si hay alguna API que proporcione los datos que desea, de forma sistemática. Si es así, puede usar la API en cualquier idioma admitido por la API o de cualquier forma independiente del idioma si hay un servicio REST disponible.
Si no está disponible, es posible que pueda escribir algo por su cuenta en cualquier idioma que le resulte cómodo, como Python, para obtener los datos de manera sistemática en Wikipedia, ESPN u otros. En este caso, tendrá que construir la lógica para obtener los datos de manera sistemática mediante el estudio de los datos disponibles en los diversos sitios web y la asociación de los fallos adecuados para los diferentes atributos de los datos que está solicitando.

Para el segundo enfoque, puede tener un rastreador fuera de línea que recupera los datos y las actualizaciones a intervalos regulares para todos los equipos y jugadores que tiene en su juego.

No creo que necesite saber ningún idioma en particular para desarrollar dicha aplicación. Todo lo que necesita es un ejecutable que sobrescriba el archivo en cuestión que contiene la información del escuadrón. Simplemente puede crear un archivo por lotes que ejecute esta aplicación primero y luego inicie el juego. Siempre es mejor si hay un archivo actualizado disponible en un sitio específico, de lo contrario necesitaría acceso a una base de datos. ¡Buena suerte!